| 挑戰賽 阿普托斯 | 2018/08/04 16:00 | 亨利•克雷格 v 雅各布•吉利斯 | 6-2,2-6,6-1 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/22 13:20 | 亨利•克雷格 v 胡安•包蒂斯塔•奧特吉 | 6-1,6-4 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/21 11:00 | 亨利•克雷格 v 伊沙伊•奧列爾 | 7-5,6-3 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/20 12:35 | 喬瓦尼•福尼奧 v 亨利•克雷格 | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/19 11:00 | 亨利•克雷格 v 安東尼奧•卡亞塔諾•馬奇 | 6-2,6-1 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/18 15:30 | 亨利•克雷格 v 喬納斯 Trinker | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/09 20:50 | 科林•辛克萊 v 亨利•克雷格 | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/08 21:20 | 亨利•克雷格 v 詹森•布魯克斯比 | 6-7,6-3,6-1 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/07 18:00 | 亨利•克雷格 v 阿萊希奧斯•哈勒賓 | 6-2,6-2 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/22 11:00 | 奧哈比 v 雅各布•吉利斯 | 3-6,2-6 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/21 13:15 | 路易斯•法裏亞 v 雅各布•吉利斯 | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/19 15:55 | Nicholas David Ionel v 雅各布•吉利斯 | 7-5,6-7,4-6 |
| ITF M25巴恩斯特珀爾 | 2019/02/12 10:00 | 雅各布•吉利斯 v 托拜厄斯∙西蒙 | 6-7,3-6 |
| 朗斯頓挑戰賽 | 2019/01/29 23:00 | 雅各布•吉利斯 v 伊藤童馬 | 2-6,4-6 |
| 朗斯頓挑戰賽 | 2019/01/28 23:00 | 雅各布•吉利斯 v 亞曆桑德羅∙貝格 | 6-7,6-2,6-3 |
| 伯爾尼挑戰賽 | 2019/01/22 00:25 | 雅各布•吉利斯 v 穆罕默德•薩弗瓦特 | 4-6,2-6 |
| 伯爾尼挑戰賽 | 2019/01/21 02:55 | 雅各布•吉利斯 v 恩裏克∙洛佩茲∙佩雷茲 | 6-2,6-1 |