Stadium: Court 9 輪: 54 Ground: Clay
| ITF M15橙園 | 2019/04/15 14:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v John Bernard | 6-4,6-7,10-7 |
| ITF M15森賴斯 | 2019/04/09 14:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v Alexander Knight | 1-6,6-4,9-11 |
| ITF M15森賴斯 | 2019/04/08 15:00 | 菲利克斯•科溫 v 羅蘭德•菲利普斯 | 1-6,6-2,6-10 |
| ITF M15坎昆 | 2019/03/11 15:30 | 尼古拉斯 Shamma v 羅蘭德•菲利普斯 | 6-7,6-4,10-8 |
| ITF M25韋斯頓 | 2019/01/28 14:30 | 羅蘭德•菲利普斯 v 直樹中川 | 1-6,3-6 |
| ITF美國F35 | 2018/12/04 19:10 | 羅蘭德•菲利普斯 v 哈迪•哈比蔔 | 6-7,4-6 |
| ITF美國F35 | 2018/12/02 18:30 | 朱裏安•布拉德利 v 羅蘭德•菲利普斯 | 7-6,6-3 |
| ITF美國F32 | 2018/11/16 23:00 | 艾賽亞•斯特羅德 v 羅蘭德•菲利普斯 | 6-2,6-4 |
| ITF M15森賴斯 | 2019/04/08 15:00 | 尼古拉斯•梅希亞 v 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 | 6-0,6-1 |
| ITF多米尼加共和國F3 | 2018/12/08 17:00 | 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 v 塞巴斯蒂安•埃格斯 | 4-6,6-2,3-6 |
| ITF多米尼加共和國F2 | 2018/12/01 13:00 | 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 v Osmel Rivera Granja | 3-6,7-5,2-6 |
| ITF多米尼加共和國F1 | 2018/11/25 15:00 | 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 v Bernardo A P E Oliveira | 5-7,6-7 |
| ITF葡萄牙F22 | 2018/10/22 10:55 | 西蒙•卡爾 v 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 | 6-3,6-2 |
| ITF葡萄牙F22 | 2018/10/21 10:15 | Jesus Echevarri v 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 | 0-6,4-6 |
| ITF葡萄牙F22 | 2018/10/20 11:30 | 思茅•阿爾維斯 v 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 | 4-6,2-6 |
| ITF葡萄牙F21 | 2018/10/14 10:00 | 剛科羅•法爾卡奧 v 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 | 6-1,7-5 |