Stadium: Court 6 輪: 25 Ground: Clay
| ITF M15羅切斯特 | 2019/06/24 17:00 | 蘭福德·希爾斯 v 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 | 6-1,6-3 |
| ITF M15奧蘭多 | 2019/06/18 13:00 | 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 v Trey Hilderbrand | 5-7,3-6 |
| ITF M15奧蘭多 | 2019/06/17 13:00 | 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 v 馬修•福斯特•埃斯特威克 | 2-6,4-6 |
| ITF M15布加勒斯特 | 2019/05/21 07:00 | 西蒙•博潘 v 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 | 6-3,6-3 |
| ITF M15布加勒斯特 | 2019/05/20 07:00 | 皮埃特羅•穆傑利 v 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 | 3-6,0-6 |
| ITF M15卡爾馬 | 2019/05/13 12:25 | 加斯帕•克羅夫•尼爾森 v 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 | 7-5,6-7,10-8 |
| ITF M15卡爾斯克魯納 | 2019/05/08 11:45 | 賈斯廷•布茨 v 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 | 6-4,7-5 |
| ITF M15卡爾斯克魯納 | 2019/05/07 10:55 | 喬納森•斯騰伯格 v 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 | 6-7,6-7 |
| ITF M15羅切斯特 | 2019/06/29 19:00 | 西蒙•弗羅因德 v 斯特朗•基希海默 | 1-6,5-7 |
| ITF M15羅切斯特 | 2019/06/28 18:15 | 西蒙•弗羅因德 v Ronan Jachuck | 6-2,6-4 |
| ITF M15羅切斯特 | 2019/06/27 18:40 | 西蒙•弗羅因德 v 扎卡里•斯瓦伊達 | 6-4,0-6,6-3 |
| ITF M15羅切斯特 | 2019/06/26 20:15 | 馬克西姆•季霍米羅夫 v 西蒙•弗羅因德 | 6-3,4-6,3-6 |
| ITF M25塔爾薩 | 2019/06/19 15:00 | 馬丁 Redlick v 西蒙•弗羅因德 | 6-4,6-3 |
| ITF M25塔爾薩 | 2019/06/18 15:00 | 西蒙•弗羅因德 v Abraham Asaba | 6-2,6-3 |
| ITF M25塔爾薩 | 2019/06/17 15:00 | 西蒙•弗羅因德 v 塞巴斯蒂安•薩帕塔 | 6-1,6-0 |
| ITF M25威奇托 | 2019/06/12 16:40 | 亞曆山大 Cozbinov v 西蒙•弗羅因德 | 7-5,6-3 |