| 溫內特卡挑戰賽 | 2019/07/10 17:10 | 克拉恩∙布拉德利 v 馬克斯•普塞爾 | 7-5,6-3 |
| 溫布頓 | 2019/07/01 16:45 | 克拉恩∙布拉德利 v 大衛•高芬 | 4-6,4-6,4-6 |
| ATP安塔利亞 | 2019/06/25 10:30 | 喬丹•湯普森 v 克拉恩∙布拉德利 | 7-6,6-3 |
| ATP安塔利亞 | 2019/06/24 10:30 | 克拉恩∙布拉德利 v 史蒂夫·達希斯 | 6-3,6-2 |
| ATP女王 | 2019/06/15 10:00 | 湯米•保羅 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-1,6-4 |
| ATP海爾托亨博斯 | 2019/06/08 16:35 | 克拉恩∙布拉德利 v 阿納博迪 | 6-4,4-6,2-6 |
| 法國公開賽 | 2019/05/27 09:00 | 亞曆克斯•德米尼亞烏爾 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-1,6-4,6-4 |
| ATP日內瓦 | 2019/05/18 11:20 | 貝那別•薩帕塔•米拉列斯 v 克拉恩∙布拉德利 | 5-7,6-4,6-2 |
| 溫內特卡挑戰賽 | 2019/07/11 01:10 | 塞庫•邦古拉 v 揚格 | 3-6,4-6 |
| 溫布頓 | 2019/06/27 10:00 | 魯本 貝梅爾曼斯 v 揚格 | 6-4,6-4,6-1 |
| 溫布頓 | 2019/06/26 10:00 | 揚格 v 丹尼爾•伊拉希•加蘭 | 7-6,6-3 |
| 溫布頓 | 2019/06/24 14:20 | 揚格 v 葉戈爾∙格拉西莫夫 | 6-4,7-6 |
| 哥倫布挑戰賽 | 2019/06/12 20:00 | 揚格 v 丹尼斯∙諾維科夫 | 6-7,2-6 |
| 小石城挑戰賽 | 2019/06/05 16:35 | 揚格 v 張之臻 | 4-6,6-3,3-6 |
| 法國公開賽 | 2019/05/20 08:00 | 馬科斯•吉隆 v 揚格 | 6-0,6-1 |
| 巴亞爾塔港挑戰賽 | 2019/05/01 18:00 | 亞曆山大∙薩奇希揚 v 揚格 | 1-6,7-6,6-2 |