| 美國公開賽 2016 | 2016/09/05 02:00 | 諾瓦克•德約科維奇 v 凱爾•埃德蒙 | 6-2,6-1,6-4 |
| 美國公開賽 2016 | 2016/09/02 21:30 | 約翰 伊斯勒 v 凱爾•埃德蒙 | 4-6,6-3,2-6,6-7 |
| 美國公開賽 2016 | 2016/08/31 15:00 | 埃内斯托•埃斯科韦多 v 凱爾•埃德蒙 | 5-7,4-6,4-6 |
| 美國公開賽 | 2016/08/29 15:00 | 凱爾•埃德蒙 v 李察•加斯基特 | 6-2,6-2,6-3 |
| ATP Cincinnati Qual | 2016/08/14 20:20 | 杉田佑一 v 凱爾•埃德蒙 | 6-4,6-3 |
| ATP Cincinnati Qual | 2016/08/13 14:00 | 凱爾•埃德蒙 v 盧彥勳 | 2-6,7-6,7-6 |
| 戴維斯盃 | 2016/07/17 13:00 | 杜桑•拉約維卡 v 凱爾•埃德蒙 | 3-6,4-6,6-7 |
| 戴維斯盃 | 2016/07/15 14:00 | 提普沙瑞維奇 v 凱爾•埃德蒙 | 3-6,4-6,0-6 |
| 美國公開賽 2016 | 2016/08/31 19:10 | 圭多培拉 v M. 尤茲尼 | 2-6,1-6,6-7 |
| 美國公開賽 | 2016/08/29 15:00 | 比約恩∙弗拉坦傑洛 v 圭多培拉 | 3-6,4-6,4-6 |
| ATP Cincinnati Qual | 2016/08/13 14:00 | 圭多培拉 v 杉田佑一 | 1-6,7-5,5-7 |
| 溫布頓 | 2016/06/27 17:10 | 羅傑•費德勒 v 圭多培拉 | 7-6,7-6,6-3 |
| 法國公開賽 | 2016/05/25 12:45 | 吉爾•西蒙 v 圭多培拉 | 4-6,1-6,7-5,7-6,6-4 |
| 法國公開賽 | 2016/05/23 13:30 | 迭戈•舒瓦特曼 v 圭多培拉 | 2-6,6-3,2-6,3-6 |
| ATP馬德裏 | 2016/05/03 10:00 | 圭多培拉 v 尼克∙克耶高斯 | 6-7,4-6 |
| ATP蒙特卡羅 | 2016/04/11 10:25 | 皮埃爾•休斯•赫比特 v 圭多培拉 | 6-3,6-4 |