輪: 44 Ground: Hardcourt indoor
| ITF加拿大F8資格賽 | 2016/09/11 13:00 | Rached Rihani v Michel-Alexandre Fortin | 6-1,6-4 |
| ITF加拿大F8資格賽 | 2016/09/11 13:00 | 羅伊•史密斯 v 塞爾日•貝塞拉 | 1-6,1-6 |
| ITF美國F27資格賽 | 2016/08/07 13:30 | 貢薩洛•伊斯高巴 v 羅伊•史密斯 | 6-1,6-0 |
| ITF美國F27資格賽 | 2016/08/06 13:30 | 羅伊•史密斯 v 科林 Markes | 6-3,6-4 |
| ITF美國F26資格賽 | 2016/07/30 15:00 | 羅伊•史密斯 v 阿爾弗雷多•佩雷斯 | 6-7,1-6 |
| ITF美國F25資格賽 | 2016/07/24 13:15 | 羅伊•史密斯 v 德拉戈斯•康斯坦丁•伊格納特 | 6-7,1-6 |
| ITF美國F25資格賽 | 2016/07/23 13:30 | 羅伊•史密斯 v 傑森•塞德曼 | 6-1,6-1 |
| ITF美國F24資格賽 | 2016/07/16 15:00 | 羅伊•史密斯 v 安德魯•沃森 | 2-6,1-6 |
| ITF美國F23資格賽 | 2016/06/25 15:30 | 邁克爾 Riechmann v 羅伊•史密斯 | 3-6,6-4,7-5 |