| ITF德國F12 | 2016/08/26 13:00 | 彼得∙托爾波科 v 托拜厄斯∙西蒙 | 7-5,7-5 |
| ITF德國F12 | 2016/08/25 13:45 | 湯姆∙斯楚尼貝格 v 托拜厄斯∙西蒙 | 6-7,2-6 |
| ITF德國F12 | 2016/08/24 12:45 | 阿德裏安∙奧伯特 v 托拜厄斯∙西蒙 | 4-6,2-6 |
| ITF瑞士F3 | 2016/08/20 09:00 | 勞倫特•洛科裏 v 托拜厄斯∙西蒙 | 3-6,4-6 |
| ITF瑞士F3 | 2016/08/19 10:00 | 托拜厄斯∙西蒙 v 孔卡洛•奧利維拉 | 7-5,4-6,6-3 |
| ITF瑞士F3 | 2016/08/18 13:20 | 托拜厄斯∙西蒙 v 裏卡多∙邁加 | 6-3,3-6,6-4 |
| ITF瑞士F3 | 2016/08/17 09:30 | 托拜厄斯∙西蒙 v 武尼特•塔希 | 6-1,1-6,6-1 |
| ITF奧地利F5 | 2016/08/08 14:10 | 阿列克西斯•克樂格 v 托拜厄斯∙西蒙 | 2-6,2-6 |
| ITF意大利F27 | 2016/08/28 08:00 | 里卡多•羅伯特 v 馬可•莫夏蒂 | 6-4,7-5 |
| ITF意大利F27 | 2016/08/27 11:00 | 弗朗切斯科•蒙卡格托 v 里卡多•羅伯特 | 6-2,6-7,2-6 |
| ITF意大利F25資格賽 | 2016/08/15 07:30 | 安德烈斯 加布里埃爾 Ciurletti v 里卡多•羅伯特 | 6-1,7-6 |
| ITF意大利F25資格賽 | 2016/08/13 08:00 | 里卡多•羅伯特 v Alessandro Ragazzi | 6-0,6-3 |
| ITF意大利F14資格賽 | 2016/06/05 11:50 | 托比•馬丁 v 里卡多•羅伯特 | 6-3,6-3 |
| ITF意大利F14資格賽 | 2016/06/04 10:45 | 里卡多•羅伯特 v 法昆多•霍夫雷 | 7-5,6-2 |
| ITF意大利F13 | 2016/05/30 08:00 | 孔卡洛•奧利維拉 v 里卡多•羅伯特 | 6-1,6-3 |
| ITF意大利F13 | 2016/05/29 07:30 | Cristiano Russo v 里卡多•羅伯特 | 5-7,6-4,2-6 |