Stadium: VR Bank Court 1 輪: 24 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15普羅夫迪夫 | 2019/06/07 07:30 | 迪米特•庫茲馬諾夫 v 弗拉季斯拉夫•奧爾洛夫 | 7-5,2-6,6-3 |
| 挑戰者 -契堡格 | 2020/02/09 11:00 | 迪米特•庫茲馬諾夫 v 阿納博迪 | 4-6,2-6 |
| ATP杯 | 2020/01/07 06:30 | 史蒂夫·達希斯 v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 0-6,3-6 |
| ATP杯 | 2020/01/04 23:00 | 迪米特•庫茲馬諾夫 v 亞曆山大 Cozbinov | 6-1,7-5 |
| ATP杯 | 2020/01/03 07:55 | 卡梅隆•諾裏爾 v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 6-2,3-6,6-2 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/15 16:00 | 迪米特•庫茲馬諾夫 v 達尼路•卡倫琴科 | 6-0,6-4 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/13 12:00 | 阿斯蘭•卡拉塞夫 v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 5-7,4-6 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/12 13:25 | Yaraslav 夏伊拉 v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 0-6,1-6 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/11 10:00 | 奧萊克西 Krutykh v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 1-6,7-6,4-6 |
| 班加羅爾挑戰賽 | 2020/02/11 08:15 | 弗拉季斯拉夫•奧爾洛夫 v 布雷斯∙勞拉 | 5-7,3-6 |
| 班加羅爾挑戰賽 | 2020/02/10 08:45 | 弗拉季斯拉夫•奧爾洛夫 v 蘇拉傑 R 普拉鮑德 | 6-2,6-2 |
| ITF M25暖武里府 | 2020/02/05 08:25 | 弗拉季斯拉夫•奧爾洛夫 v Khumoyun 蘇塔諾夫 | 1-6,4-6 |
| ITF M25暖武里府 | 2020/01/30 07:35 | 弗拉季斯拉夫•奧爾洛夫 v Khumoyun 蘇塔諾夫 | 6-7,6-7 |
| ITF M25暖武里府 | 2020/01/28 05:25 | Congsup Congcar v 弗拉季斯拉夫•奧爾洛夫 | 4-6,3-6 |
| 挑戰賽 曼谷 | 2020/01/15 04:30 | 弗拉季斯拉夫•奧爾洛夫 v 吳迪 | 6-2,4-6,3-6 |
| 挑戰賽 曼谷 | 2020/01/14 05:35 | 托米斯拉•布奇克 v 弗拉季斯拉夫•奧爾洛夫 | 7-6,4-6,1-6 |
| 挑戰賽 曼谷 | 2020/01/12 03:00 | 弗拉季斯拉夫•奧爾洛夫 v Chanchai Sookton-Eng | 6-0,6-2 |