| ITF日本F7 | 2016/06/10 01:00 | 高橋雄介 v Chan-Yeong Oh | 6-1,6-0 |
| ITF日本F7 | 2016/06/08 03:00 | 高橋雄介 v 利奧塔 Kishi | 6-3,6-2 |
| ITF日本F7 | 2016/06/06 03:00 | 吉備雄也 v 高橋雄介 | 1-6,3-6 |
| ITF日本F7資格賽 | 2016/06/05 01:00 | 高橋雄介 v Kaito Uesugi | 6-4,6-0 |
| ITF日本F6 | 2016/06/02 02:50 | 李德熙 v 高橋雄介 | 6-3,6-0 |
| ITF日本F6 | 2016/05/31 05:25 | 高橋雄介 v 綿貫敬介 | 6-3,6-4 |
| ITF日本F6資格賽 | 2016/05/28 01:00 | 高橋雄介 v Yuga Tashiro | 6-4,6-1 |
| ITF中國F6 | 2016/05/15 02:00 | 詹姆斯•杜克沃斯 v 高橋雄介 | 6-3,6-2 |
| ITF日本F7 | 2016/06/10 01:00 | 志賀正人 v 片山翔 | 3-6,3-6 |
| ITF日本F7 | 2016/06/09 02:00 | Koichi Sano v 片山翔 | 6-3,2-6,1-6 |
| ITF日本F7 | 2016/06/07 03:40 | 奧大賢 v 片山翔 | 1-6,2-6 |
| ITF日本F6 | 2016/06/01 01:00 | 片山翔 v 內山康孝 | 4-6,3-6 |
| ITF日本F6 | 2016/05/31 01:00 | 片山翔 v 長尾克己 | 3-6,6-4,6-3 |
| ITF關島F1 | 2016/05/27 00:00 | Deiton 布格漢姆 v 片山翔 | 6-4,6-4 |
| ITF關島F1 | 2016/05/25 01:35 | Seong-Gook Oh v 片山翔 | 4-6,1-6 |
| ITF關島F1 | 2016/05/24 00:00 | 史蒂芬•高 v 片山翔 | 0-6,4-6 |