| ITF M25費耶特維爾 | 2019/10/24 15:00 | Haru Inoue v 特倫特•布萊德 | 1-6,7-5,6-3 |
| ITF M25費耶特維爾 | 2019/10/23 15:00 | 特倫特•布萊德 v 克里斯蒂安•朗莫 | 6-3,6-4 |
| ITF M25費耶特維爾 | 2019/10/22 14:50 | 特倫特•布萊德 v 馬修•斯卡傑拉 | 6-0,6-0 |
| ITF M15費耶特維爾 | 2019/09/20 18:00 | 特倫特•布萊德 v 尼克•查佩爾 | 2-6,2-6 |
| ITF M15費耶特維爾 | 2019/09/19 14:00 | 特倫特•布萊德 v 克裏斯∙維特哥爾 | 6-1,6-2 |
| ITF M15費耶特維爾 | 2019/09/18 14:00 | 亞曆山大 Cozbinov v 特倫特•布萊德 | 0-6,5-7 |
| ITF M25迪凱特 | 2019/07/30 18:35 | 斯堪德∙曼蘇裏 v 特倫特•布萊德 | 7-5,2-6,6-3 |
| ATP亞特蘭大 | 2019/07/21 15:00 | 卡米爾•邁赫紮克 v 特倫特•布萊德 | 6-4,6-2 |
| 蒙特雷挑戰賽 | 2020/03/04 02:35 | 帕布洛•安度阿爾 v 揚格 | 6-3,6-1 |
| 蒙特雷挑戰賽 | 2020/03/02 21:10 | 馬蒂亞斯•佛朗哥•德斯科特 v 揚格 | 5-7,3-6 |
| 哥倫布挑戰賽 | 2020/02/25 16:40 | 揚格 v 李喆 | 5-7,6-7 |
| 克里夫蘭挑戰賽 | 2020/02/11 20:30 | 揚格 v 塞巴斯蒂安•科達 | 3-6,2-6 |
| 克里夫蘭挑戰賽 | 2020/02/11 00:30 | 揚格 v 羅伯托∙奧特加奧梅多 | 6-4,3-6,6-3 |
| 挑戰賽 達拉斯 | 2020/02/06 03:30 | 馬肯茲•麥克唐納德 v 揚格 | 6-4,1-6,6-4 |
| 挑戰賽 達拉斯 | 2020/02/04 19:15 | 斯蒂芬•科茲洛夫 v 揚格 | 2-6,2-6 |
| 紐波特海灘挑戰賽 | 2020/01/29 23:25 | 揚格 v 米切爾•克魯格 | 6-3,1-6,4-6 |