| LTA英國巡迴賽 | 2020/07/18 17:35 | 马库斯•沃尔特斯 v 喬納森•格雷 | 6-7,4-6 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/07/18 13:10 | Daniel Little v 喬納森•格雷 | 6-4,4-6,5-10 |
| 英國網球系列賽 | 2020/07/12 13:00 | 汤姆汉斯 v 喬納森•格雷 | 6-4,6-4 |
| 英國網球系列賽 | 2020/07/11 09:00 | 勞埃德 Glasspool v 喬納森•格雷 | 6-4,6-3 |
| 英國網球系列賽 | 2020/07/10 11:30 | 喬納森•格雷 v 尤利安•卡斯 | 3-6,7-6,3-10 |
| 英國網球系列賽 | 2020/07/09 15:30 | 瑞安•詹姆斯•斯托裏 v 喬納森•格雷 | 3-6,6-2,10-7 |
| 英國網球系列賽 | 2020/07/07 13:00 | 馬克•懷特豪斯 v 喬納森•格雷 | 6-3,6-4 |
| 英國網球系列賽 | 2020/07/06 09:00 | 亞曆克西斯•坎特 v 喬納森•格雷 | 3-0 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/07/18 17:20 | 喬•泰勒 v 西蒙•卡爾 | 1-6,2-6 |
| LTA英國巡迴賽 | 2020/07/18 13:15 | 哈裏∙米漢 v 西蒙•卡爾 | 1-6,3-6 |
| 波切斯卓姆挑戰賽 | 2020/03/10 11:05 | 洛倫索•穆西蒂 v 西蒙•卡爾 | 6-2,7-5 |
| ITF M25波切斯卓姆 | 2020/03/03 09:30 | 西蒙•卡爾 v 托拜厄斯∙西蒙 | 7-6,6-7,3-6 |
| ATP迪拜 | 2020/02/22 07:00 | 亞尼克•漢費馬利 v 西蒙•卡爾 | 7-6,6-1 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/06 16:50 | 菲利克斯•科溫 v 西蒙•卡爾 | 6-3,7-5 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/05 20:00 | 杜斯提 H 波伊爾 v 西蒙•卡爾 | 6-7,2-6 |
| ITF M15坎昆 | 2020/01/28 15:30 | 瓦西裡Kirkov v 西蒙•卡爾 | 6-4,7-5 |