| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/11 13:30 | 羅伊•史密斯 v 望月慎太郎 | 6-3,6-3 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/10 15:25 | 羅伊•史密斯 v Jurgen Briand | 7-6,6-4 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/08 16:50 | 羅伊•史密斯 v 安東尼奧•卡亞塔諾•馬奇 | 6-4,6-4 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/03 13:30 | 萊昂納多 Civita-Telles v 羅伊•史密斯 | 6-3,6-3 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/01 14:30 | 賈斯汀•羅伯茨 v 羅伊•史密斯 | 4-6,2-6 |
| 奧蘭多挑戰賽 | 2020/11/14 15:00 | 羅伊•史密斯 v 尼克•查佩爾 | 6-7,1-6 |
| ITF M25羅德茲 | 2020/10/12 14:50 | 昆汀•羅伯特 v 羅伊•史密斯 | 6-4,6-3 |
| ITF M15福爾巴克 | 2020/09/30 10:05 | 盧卡•卡斯泰爾諾沃 v 羅伊•史密斯 | 4-6,4-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/11 15:20 | 傑西•弗洛雷斯 v 奧利弗•克勞福德 | 1-6,5-7 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/10 15:35 | 奧利弗•克勞福德 v 亞曆克斯•雷巴科夫 | 6-4,4-6,7-5 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/09 14:55 | 奧利弗•克勞福德 v 賈斯汀•羅伯茨 | 6-7,6-3,6-4 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/06 13:55 | 奧利弗•克勞福德 v 亞曆克斯•雷巴科夫 | 6-3,6-1 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/05 14:30 | 尼克•查佩爾 v 奧利弗•克勞福德 | 5-7,6-0,4-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/04 17:30 | 奧利弗•克勞福德 v Zane Khan | 6-3,6-2 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/03 13:30 | 菲利克斯•科溫 v 奧利弗•克勞福德 | 5-7,3-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/01 14:30 | 德魯瓦•穆利耶 v 奧利弗•克勞福德 | 0-6,0-6 |