| ITF塞爾維亞F3 | 2016/08/02 08:00 | 尼科拉•卡西奇 v 安德烈•比羅 | 1-6,5-7 |
| ATP烏瑪格 | 2016/07/20 15:30 | 尼科拉•卡西奇 v 傑裏米·查迪 | 2-6,0-6 |
| ATP烏瑪格 | 2016/07/18 15:30 | 阿利亞茲• 本登內 v 尼科拉•卡西奇 | 7-5,4-6,4-6 |
| ATP烏瑪格資格賽 | 2016/07/17 09:00 | 尼科拉•卡西奇 v 邁克爾∙康拿克尼 | 6-3,6-2 |
| ATP巴斯塔德資格賽 | 2016/07/11 09:00 | 尼科拉•卡西奇 v 卡爾文•赫默裏 | 1-6,2-6 |
| ATP巴斯塔德資格賽 | 2016/07/10 10:00 | 米洛斯∙賽庫裏奇 v 尼科拉•卡西奇 | 7-6,5-7,4-6 |
| ITF馬其頓F1 | 2016/07/07 12:40 | 帕特立克∙法比安 v 尼科拉•卡西奇 | 6-4,6-1 |
| ITF馬其頓F1 | 2016/07/06 12:15 | 脇田俊輔 v 尼科拉•卡西奇 | 1-6,2-6 |
| ITF塞爾維亞F3 | 2016/08/03 11:20 | 克裏斯蒂安•希爾施米勒 v 克裏斯托弗•奧科內爾 | 2-6,3-6 |
| ITF馬其頓F2 | 2016/06/28 08:45 | 克裏斯蒂安•希爾施米勒 v 理查德∙加貝 | 1-6,4-6 |
| ITF馬其頓F2 | 2016/06/27 08:45 | 克裏斯蒂安•希爾施米勒 v 高蘭•馬科維奇 | 6-1,6-2 |
| ITF馬其頓F2 | 2016/06/26 12:00 | 克裏斯蒂安•希爾施米勒 v 斯特拉希尼亞•拉季奇 | 6-4,6-1 |
| ITF馬其頓F1資格賽 | 2016/06/20 08:00 | 克裏斯蒂安•希爾施米勒 v 喬治歐•裏卡 | 3-6,3-6 |
| ITF波黑F2 | 2016/05/18 10:25 | 克裏斯蒂安•希爾施米勒 v 飛利浦∙維格 | 6-7,4-6 |
| ITF波斯尼亞和黑塞哥維那F1 | 2016/05/10 09:25 | 馬爾科•斯托西奇 v 克裏斯蒂安•希爾施米勒 | 6-4,5-7,7-5 |
| ITF土耳其F17 | 2016/04/24 08:00 | 克裏斯蒂安•希爾施米勒 v 波拉特 Gulcur | 6-2,6-1 |