| ITF瑞士F4資格賽 | 2016/08/20 16:00 | 莫裏茨∙德丁根 v 雅各•卡豪恩 | 3-6,6-3,4-6 |
| ITF瑞士F4資格賽 | 2016/08/20 07:00 | 雅各•卡豪恩 v 昆汀•羅赫 | 6-1,6-1 |
| ITF芬蘭F2 | 2016/08/10 10:20 | 帕特裏克∙羅森霍姆 v 雅各•卡豪恩 | 6-3,6-4 |
| ITF芬蘭F2 | 2016/08/09 14:35 | 帕特裏克•尼古拉斯•沙米南 v 雅各•卡豪恩 | 7-5,4-6,3-6 |
| ITF芬蘭F2資格賽 | 2016/08/07 11:00 | 雅各•卡豪恩 v Aaro Pollanen | 7-6,6-3 |
| ITF芬蘭F2資格賽 | 2016/08/06 07:00 | 亨裏克∙斯蘭帕亞 v 雅各•卡豪恩 | 3-6,1-6 |
| ITF芬蘭F1 | 2016/08/01 09:00 | 雅各•卡豪恩 v 羅賓•瑪德戈 | 6-1,4-6,6-7 |
| ITF德國F8資格賽 | 2016/07/18 12:40 | 大衛∙貝利 v 雅各•卡豪恩 | 6-3,6-2 |
| ITF瑞士F4資格賽 | 2016/08/20 14:30 | 帕特裏克•哈特邁爾 v 亞歷山德羅 Ceppellini | 6-4,3-6,0-6 |
| ITF意大利F25 | 2016/08/16 07:30 | 馬塞爾∙費爾德 v 亞歷山德羅 Ceppellini | 6-2,6-1 |
| ITF意大利F25資格賽 | 2016/08/15 09:40 | 盧卡•托馬塞托 v 亞歷山德羅 Ceppellini | 5-7,3-6 |
| ITF奧地利F5資格賽 | 2016/08/08 08:00 | 盧卡斯•奧勒特 v 亞歷山德羅 Ceppellini | 6-1,6-4 |
| ITF奧地利F5資格賽 | 2016/08/06 08:00 | 巴斯蒂安•科利 v 亞歷山德羅 Ceppellini | 6-1,3-6,1-6 |
| ITF意大利F23資格賽 | 2016/07/30 07:30 | 亞歷山德羅 Ceppellini v Matteo De Vincentis | 4-6,4-6 |
| ITF意大利F22資格賽 | 2016/07/24 08:00 | 亞歷山德羅 Ceppellini v 洛倫索∙帕帕西代羅 | 6-3,3-6,4-6 |
| ITF意大利F21 | 2016/07/19 15:30 | 亞歷山德羅 Ceppellini v 安德烈•佩萊格裏諾 | 3-6,2-6 |