| 小石城挑戰賽 | 2021/05/31 21:00 | 孔卡洛•奧利維拉 v 瑞恩•哈裏森 | 7-5,7-6 |
| 挑戰者 塔拉哈西 | 2021/04/21 19:00 | 瑞恩•哈裏森 v 邁克爾•穆莫 | 4-6,3-6 |
| 挑戰者 塔拉哈西 | 2021/04/20 14:00 | 瑞恩•哈裏森 v 揚格 | 2-6,6-3,6-3 |
| ATP德拉海灘 | 2021/01/07 19:30 | 詹盧卡•馬傑 v 瑞恩•哈裏森 | 3-6,6-1,6-4 |
| ATP阿卡普爾科 | 2020/02/23 01:00 | 丹尼爾 Altmaier v 瑞恩•哈裏森 | 6-2,6-3 |
| ATP德拉海灘 | 2020/02/19 17:30 | 權純雨 v 瑞恩•哈裏森 | 6-4,3-6,7-6 |
| ATP德拉海灘 | 2020/02/17 17:45 | 瑞恩•哈裏森 v 達米爾•德祖赫 | 6-3,6-2 |
| 克里夫蘭挑戰賽 | 2020/02/13 19:55 | 傑弗裏•布蘭克尼奧克斯 v 瑞恩•哈裏森 | 6-3,3-6,6-2 |
| 小石城挑戰賽 | 2021/06/02 16:30 | 戴恩•凱林 v 尼克•查佩爾 | 6-1,7-5 |
| ITF M25彭薩科拉 | 2021/05/19 16:50 | 尼克•查佩爾 v 奧斯卡•梅斯基達•貝爾格 | 5-7,6-4,3-6 |
| Challenger Salinas 2 | 2021/04/28 16:35 | 尼克•查佩爾 v 王德昆 | 6-3,1-6,5-7 |
| 挑戰者 薩林納斯 | 2021/04/20 15:50 | 尼克•查佩爾 v 羅伯托∙奧特加奧梅多 | 3-6,2-6 |
| 奧埃拉什挑戰賽資格賽 | 2021/04/04 15:10 | 尼克•查佩爾 v 恩里克•羅查 | 4-6,2-6 |
| 馬貝拉挑戰賽 | 2021/03/29 09:00 | 哈維爾•巴蘭卡•科薩諾 v 尼克•查佩爾 | 6-2,7-6 |
| 馬貝拉挑戰賽 | 2021/03/28 12:15 | 費明•坦蒂 v 尼克•查佩爾 | 0-6,0-6 |
| 挑戰者 盧加諾 | 2021/03/21 09:00 | 維塔利•薩奇科 v 尼克•查佩爾 | 6-3,6-1 |