Stadium: Court 1 輪: 44 Ground: Clay
| ITF M15索菲亞 | 2021/07/04 07:30 | 安德烈亞•皮奇奧內 v 普拉門•米盧舍夫 | 6-7,0-6 |
| ITF M15斯科普里 | 2021/06/09 09:00 | Hanwen Li v 普拉門•米盧舍夫 | 6-4,6-7,6-4 |
| ITF M15斯科普里 | 2021/06/08 07:30 | 普拉門•米盧舍夫 v Viktor Jovic | 6-4,7-6 |
| ITF M15斯科普里 | 2021/06/07 09:30 | 普拉門•米盧舍夫 v Kristijan Juhas | 6-4,2-6,10-6 |
| UTR職業網球系列賽 帕扎爾吉克 | 2021/04/11 08:30 | 尤裏 Dzhavakian v 普拉門•米盧舍夫 | 3-6,2-6 |
| UTR職業網球系列賽 帕扎爾吉克 | 2021/04/10 12:00 | 普拉門•米盧舍夫 v 皮埃爾•費弗瑞 | 6-7,6-2,6-4 |
| UTR職業網球系列賽 帕扎爾吉克 | 2021/04/09 10:30 | Yanaki Milev v 普拉門•米盧舍夫 | 6-3,6-7,2-6 |
| UTR職業網球系列賽 帕扎爾吉克 | 2021/04/08 09:15 | 康斯坦特•德拉巴瑟蒂埃 v 普拉門•米盧舍夫 | 6-4,6-2 |
| ITF M15索菲亞 | 2021/07/04 07:30 | 弗拉德•安德烈•杜米特魯 v 列昂尼德•申格日赫特 | 1-6,4-6 |
| ITF M25貝爾格萊德 | 2021/06/29 08:40 | 列昂尼德•申格日赫特 v Dusan Milanovic | 6-3,4-6,10-12 |
| ITF M25貝爾格萊德 | 2021/06/28 10:00 | 列昂尼德•申格日赫特 v 喬瓦尼 Oradini | 3-6,6-3,10-5 |
| ITF M25貝爾格萊德 | 2021/06/27 09:00 | 阿列克薩•達斯卡洛維奇 v 列昂尼德•申格日赫特 | 4-6,2-6 |
| ITF M15斯科普里 | 2021/06/08 07:30 | 彼得•米切涅夫 v 列昂尼德•申格日赫特 | 6-2,2-6,10-6 |
| ITF M15斯科普里 | 2021/06/07 08:30 | 列昂尼德•申格日赫特 v Ondrej Horak | 6-0,7-5 |
| ITF M15斯科普里 | 2021/06/06 07:30 | 保羅•瓦爾塞基 v 列昂尼德•申格日赫特 | 6-7,4-6 |
| ITF M15斯科普里 | 2021/05/30 07:00 | Louis Allen v 列昂尼德•申格日赫特 | 6-4,7-5 |