Stadium: Court 2 輪: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ATP索菲亞 | 2021/09/26 11:05 | 佩德羅•馬丁內斯 v 西蒙 A 伊萬諾夫 | 7-5,6-1 |
| ATP努爾蘇丹 | 2021/09/19 06:00 | 西蒙 A 伊萬諾夫 v 德米特裏 Popko | 2-6,3-6 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/09/16 08:00 | 西蒙 A 伊萬諾夫 v 喬治∙特斯瓦澤 | 7-6,6-0 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/09/15 09:30 | 西蒙 A 伊萬諾夫 v Dragomir Draganov | 6-2,6-4 |
| ITF M15烏爾齊尼 | 2021/09/07 08:00 | 菲利克斯•吉爾 v 西蒙 A 伊萬諾夫 | 6-3,5-7,7-6 |
| ITF M15烏爾齊尼 | 2021/09/01 13:30 | 安東尼奧•卡亞塔諾•馬奇 v 西蒙 A 伊萬諾夫 | 7-6,6-1 |
| ITF M25巴克烏 | 2021/08/18 12:40 | 西蒙 A 伊萬諾夫 v 亞瑟•卡佐 | 4-6,4-6 |
| ITF M25巴克烏 | 2021/08/17 07:00 | 西蒙 A 伊萬諾夫 v Gheorghe Claudiu Schinteie | 6-3,6-1 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/10/05 06:30 | 喬治·拉扎羅夫 v Nikola Keremedchiev | 6-2,6-7,3-10 |
| ITF M15索佐波爾 | 2021/10/03 09:00 | Nikola Keremedchiev v 詹姆斯•伊布拉希姆 | 4-6,6-4,10-4 |
| ITF M15諾威薩德 | 2021/08/01 07:00 | Nikola Keremedchiev v 達科 Jandric | 1-6,6-7 |