| ITF M15那不勒斯 | 2021/10/08 14:30 | 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 v 達米安•溫格 | 4-6,4-6 |
| ITF M15那不勒斯 | 2021/10/07 16:10 | 馬爾科•德羅西 v 達米安•溫格 | 6-4,4-6,4-6 |
| ITF M15那不勒斯 | 2021/10/06 17:25 | Jake Van Emburgh v 達米安•溫格 | 2-6,2-6 |
| ITF M15奧爾登扎爾 | 2021/08/22 09:30 | 盧克∙約翰遜 v 達米安•溫格 | 2-6,3-6 |
| ITF M15奧爾登扎爾 | 2021/08/21 10:10 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 達米安•溫格 | 4-6,2-6 |
| ITF M15奧爾登扎爾 | 2021/08/20 13:15 | 馬克•懷特豪斯 v 達米安•溫格 | 6-7,2-6 |
| ITF M15奧爾登扎爾 | 2021/08/19 09:00 | 克裏斯托弗 Negritu v 達米安•溫格 | 6-3,1-6,2-6 |
| ITF M15奧爾登扎爾 | 2021/08/18 09:55 | 伊格納奇奧•莫桑 v 達米安•溫格 | 2-6,0-6 |
| ITF M15那不勒斯 | 2021/10/08 14:30 | 彼得•伯特蘭 v 瑞恩•哈裏森 | 3-6,1-6 |
| ITF M15那不勒斯 | 2021/10/07 15:35 | 商竣程 v 瑞恩•哈裏森 | 3-6,2-6 |
| ITF M15那不勒斯 | 2021/10/06 19:25 | Louroi 馬丁內斯 v 瑞恩•哈裏森 | 6-7,3-6 |
| 挑戰者 巴列塔 | 2021/08/23 11:00 | Luca Potenza v 瑞恩•哈裏森 | 3-6,6-3,2-6 |
| 挑戰者 巴列塔 | 2021/08/22 12:50 | 瑞恩•哈裏森 v 亞曆克西斯•加拉莉奧 | 6-4,6-3 |
| ITF M25於伯林根 | 2021/08/20 11:30 | 瑞恩•哈裏森 v 埃德華∙伊斯特維∙羅巴托 | 1-6,4-6 |
| ITF M25於伯林根 | 2021/08/19 15:05 | 約瑟 Fco. 維達爾∙阿左甯 v 瑞恩•哈裏森 | 2-6,3-6 |
| ITF M25於伯林根 | 2021/08/17 15:00 | 瑪亞諾 Kestelboim v 瑞恩•哈裏森 | 3-6,6-4,2-6 |