| 美國職業網球系列賽 東海岸 | 2020/06/23 18:00 | 羅伊•史密斯 v 坎農•金斯利 | 6-4,3-6,10-6 |
| ITF M15 伊薩基 | 2021/11/04 17:15 | 羅伊•史密斯 v 丹•馬丁 | 6-1,6-2 |
| ITF M15 伊薩基 | 2021/11/03 13:55 | 羅伊•史密斯 v Ishaan Ravichander | 6-3,6-4 |
| 拉斯維加斯挑戰賽 | 2021/10/24 17:00 | 尼克•查佩爾 v 羅伊•史密斯 | 7-6,6-7,6-2 |
| ITF M15坎昆 | 2021/10/12 17:00 | 羅伊•史密斯 v 傑西•弗洛雷斯 | 4-6,2-6 |
| ITF M15 伊薩基 | 2021/10/06 18:35 | 羅伊•史密斯 v 瑞恩•謝恩 | 5-7,3-6 |
| ITF M15布朗庫堡 | 2021/07/29 14:05 | 克萊門特 Chidekh v 羅伊•史密斯 | 6-4,7-5 |
| ITF M15布朗庫堡 | 2021/07/28 15:30 | 本•瓊斯 v 羅伊•史密斯 | 1-6,4-6 |
| ITF M25新伊達尼亞 | 2021/07/22 08:00 | 吉爾伯特 S K Junior v 羅伊•史密斯 | 6-3,6-2 |
| ITF M15 伊薩基 | 2021/11/04 18:30 | Adit Sinha v 坎農•金斯利 | 1-6,3-6 |
| ITF M15 伊薩基 | 2021/11/03 17:05 | Vladislav Melnic v 坎農•金斯利 | 2-6,4-6 |
| ITF M15塔拉哈西 | 2021/10/27 19:55 | 約翰內斯•英吉爾森 v 坎農•金斯利 | 3-6,6-2,7-5 |
| ITF M15拉伯克 | 2021/10/03 16:30 | 基岡•史密斯 v 坎農•金斯利 | 7-5,6-2 |
| ITF M15拉伯克 | 2021/10/02 15:00 | Sven Lah v 坎農•金斯利 | 2-6,3-6 |
| ITF M15拉伯克 | 2021/10/01 16:30 | 坎農•金斯利 v 查爾斯•布魯姆 | 1-6,6-3,6-4 |
| ITF M15拉伯克 | 2021/09/30 16:40 | 坎農•金斯利 v 蘇拉傑 R 普拉鮑德 | 6-3,6-4 |
| ITF M15拉伯克 | 2021/09/29 15:00 | 坎農•金斯利 v 法蘭斯高•維塔爾 | 6-2,6-3 |