Stadium: Court 4 輪: 25 Ground: Hardcourt indoor
| 克里夫蘭挑戰賽 | 2023/01/30 15:00 | 克拉恩∙布拉德利 v 瑞恩•哈裏森 | 3-6,6-7 |
| 克里夫蘭挑戰賽 | 2023/01/29 18:50 | 尼科·莫斯塔爾迪 v 瑞恩•哈裏森 | 3-6,4-6 |
| 哥倫布挑戰賽 | 2022/09/20 14:00 | 瑞恩•哈裏森 v 保羅•朱布 | 6-7,4-6 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2022/09/16 01:45 | 瑞恩•哈裏森 v 尼克•查佩爾 | 4-6,6-4,2-6 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2022/09/14 00:10 | 阿列克桑達爾•威柯克 v 瑞恩•哈裏森 | 6-7,6-7 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2022/09/12 16:00 | 伊齊基爾•克拉克 v 瑞恩•哈裏森 | 2-6,6-7 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2022/09/11 15:00 | 佩德羅•羅德納斯 v 瑞恩•哈裏森 | 3-6,4-6 |
| 芝加哥挑戰賽 | 2022/08/11 19:10 | 瑞恩•哈裏森 v 喬丹•湯普森 | 3-6,3-6 |
| 克里夫蘭挑戰賽 | 2023/01/30 15:00 | Jaimee Floyd Angele v 羅伊•史密斯 | 6-4,6-7,6-4 |
| 克里夫蘭挑戰賽 | 2023/01/29 15:00 | Jaimee Floyd Angele v 伊萬∙金 | 6-2,6-3 |
| ITF M25衛斯理堂 | 2023/01/26 15:00 | Jaimee Floyd Angele v 阿爾弗雷多•佩雷斯 | 4-6,4-6 |
| ITF M25衛斯理堂 | 2023/01/25 18:35 | 里奧•維通蒂安 v Jaimee Floyd Angele | 3-6,4-6 |
| ITF M25多哈 | 2023/01/19 12:00 | 巴丹•博布羅夫 v Jaimee Floyd Angele | 3-6,6-3,7-5 |
| ITF M25多哈 | 2023/01/18 13:25 | Jaimee Floyd Angele v 穆昆德•薩西庫馬 | 6-2,6-4 |
| ITF M25多哈 | 2023/01/17 16:30 | Jaimee Floyd Angele v Deney Wassermann | 7-6,6-7,7-6 |
| ITF M15多哈 | 2023/01/11 12:00 | 克裏斯揚•塔姆 v Jaimee Floyd Angele | 6-3,6-2 |