| UTR職業賽 卡爾加里 | 2023/06/10 17:00 | 德裏克•陳 v 馬蒂斯•羅斯 | 2-6,6-4,3-6 |
| UTR職業賽 卡爾加里 | 2023/06/09 19:30 | 德裏克•陳 v 約翰•金 | 7-5,5-2 |
| UTR職業賽 卡爾加里 | 2023/06/07 20:13 | 德裏克•陳 v 馬克西姆·馬雷查爾-埃 | 6-2,6-4 |
| UTR職業賽 卡爾加里 | 2023/06/06 23:03 | 德裏克•陳 v Junghee You | 5-7,4-6 |
| UTR職業賽 卡爾加里 | 2023/06/05 21:00 | Emmett Potter v 德裏克•陳 | 6-7,6-3,3-6 |
| UTR職業網球系列賽 德克薩斯 | 2022/11/20 00:00 | 德裏克•陳 v 利安姆•克瑞 | 7-5,3-6,6-3 |
| UTR職業網球系列賽 德克薩斯 | 2022/11/18 23:15 | Sander Jong v 德裏克•陳 | 6-2,6-0 |
| UTR職業網球系列賽 德克薩斯 | 2022/11/17 17:00 | 尼尼•加布列爾•迪卡 v 德裏克•陳 | 1-6,1-6 |
| ITF M15貝爾格萊德 | 2023/06/25 09:30 | 大衛•阿米洛夫 v Ali Habib | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/06/19 10:00 | Piotr Czaczkowski v Ali Habib | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/06/18 09:30 | 本傑明•托雷斯 v Ali Habib | 3-6,6-2,3-10 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/06/15 09:15 | Ali Habib v Kristijan Juhas | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/06/13 07:00 | Ali Habib v Novak Novakovic | 4-6,6-3,11-9 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/06/12 10:30 | Ali Habib v 本傑明•托雷斯 | 1-6,7-6,10-8 |
| ITF M25庫蘇姆利斯卡溫泉 | 2023/06/06 10:15 | Viktor Jovic v Ali Habib | 4-6,6-2,10-2 |
| ITF M25庫蘇姆利斯卡溫泉 | 2023/06/05 13:55 | 卡希爾•瓦里克 v Ali Habib | 2-6,6-3,6-10 |