Stadium: Center Court 輪: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| 芝加哥挑戰賽 | 2023/07/11 15:00 | 奧塔格 Celikbilek v Tristan Schoolkate | 4-6,6-7 |
| 芝加哥挑戰賽 | 2023/07/10 16:40 | Tristan Schoolkate v Christian Langmo | 6-3,1-6,7-5 |
| 芝加哥挑戰賽 | 2023/07/09 21:30 | Tristan Schoolkate v 穆昆德•薩西庫馬 | 6-4,6-1 |
| 挑戰者 布盧姆菲爾德希爾斯 | 2023/07/08 15:00 | Tristan Schoolkate v 史蒂夫•約翰遜 | 4-6,2-6 |
| 挑戰者 布盧姆菲爾德希爾斯 | 2023/07/07 15:00 | 奧馬爾•賈斯卡 v Tristan Schoolkate | 4-6,3-6 |
| 挑戰者 布盧姆菲爾德希爾斯 | 2023/07/06 18:15 | Tristan Schoolkate v 奧塔格 Celikbilek | 7-6,7-5 |
| 挑戰者 布盧姆菲爾德希爾斯 | 2023/07/05 14:00 | Evan Zhu v Tristan Schoolkate | 7-6,2-6,4-6 |
| 挑戰者 布盧姆菲爾德希爾斯 | 2023/07/03 21:30 | Tristan Schoolkate v 安德魯•馬丁 | 6-3,7-5 |
| 芝加哥挑戰賽 | 2023/07/11 15:00 | 埃内斯托•埃斯科韦多 v 伊桑•奎因 | 6-7,6-0,4-6 |
| 挑戰者 布盧姆菲爾德希爾斯 | 2023/07/05 14:00 | 穆昆德•薩西庫馬 v 伊桑•奎因 | 7-5,4-6,7-6 |
| ITF M25塔爾薩 | 2023/06/23 13:55 | 亞當•沃爾頓 v 伊桑•奎因 | 6-2,7-6 |
| ITF M25塔爾薩 | 2023/06/21 14:00 | 卡爾•波林 v 伊桑•奎因 | 6-7,6-3,6-7 |
| ITF M25威奇托 | 2023/06/18 17:00 | 奧贊•巴裏斯 v 伊桑•奎因 | 3-6,5-7 |
| ITF M25威奇托 | 2023/06/17 18:10 | 伊桑•奎因 v 詹姆斯•特羅特 | 7-6,7-5 |
| ITF M25威奇托 | 2023/06/16 14:45 | 伊桑•奎因 v 彼得•伯特蘭 | 6-2,6-3 |
| ITF M25威奇托 | 2023/06/15 15:00 | 伊桑•奎因 v Aidan Kim | 6-4,6-1 |