Stadium: Court 1 輪: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| 芝加哥挑戰賽 男雙 | 2023/07/14 19:45 | 莊吉生/伊萬∙金 v 米克利斯•利比蒂斯/斯堪德∙曼蘇裏 | 7-6,3-6,7-10 |
| 芝加哥挑戰賽 男雙 | 2023/07/12 19:30 | 米克利斯•利比蒂斯/斯堪德∙曼蘇裏 v 普拉夫∙拿加/夏朗 | 6-7,6-2,10-6 |
| 芝加哥挑戰賽 男雙 | 2023/07/13 22:45 | 瑞恩•哈裏森/亞歷克斯•米歇爾森 v 亞曆克斯∙博爾特/內山康孝 | 7-6,7-6 |
| 芝加哥挑戰賽 男雙 | 2023/07/12 21:30 | 瑞恩•哈裏森/亞歷克斯•米歇爾森 v 馬克•拉賈爾/阿卜杜拉•謝爾巴耶 | 6-4,6-4 |