Stadium: Center Court 輪: 29 Ground: Hardcourt outdoor
| 芝加哥挑戰賽 男雙 | 2023/07/14 17:00 | 鄭允成/安德魯∙哈裏斯 v 克裏斯蒂安∙哈裏森/湯尼斯∙山德連 | 6-4,3-6,10-7 |
| 芝加哥挑戰賽 男雙 | 2023/07/13 22:20 | 鄭允成/安德魯∙哈裏斯 v Yuta Shimizu/本傑明•西戈恩 | 2-6,6-3,12-10 |
| 芝加哥挑戰賽 男雙 | 2023/07/12 22:50 | 鄭允成/安德魯∙哈裏斯 v Tristan Schoolkate/亞當•沃爾頓 | 3-6,6-3,11-9 |
| 芝加哥挑戰賽 男雙 | 2023/07/14 23:00 | 米克利斯•利比蒂斯/斯堪德∙曼蘇裏 v 瑞恩•哈裏森/亞歷克斯•米歇爾森 | 7-6,6-1 |
| 芝加哥挑戰賽 男雙 | 2023/07/14 19:45 | 莊吉生/伊萬∙金 v 米克利斯•利比蒂斯/斯堪德∙曼蘇裏 | 7-6,3-6,7-10 |
| 芝加哥挑戰賽 男雙 | 2023/07/12 19:30 | 米克利斯•利比蒂斯/斯堪德∙曼蘇裏 v 普拉夫∙拿加/夏朗 | 6-7,6-2,10-6 |