| ITF M25諾丁漢 | 2023/07/15 09:30 | 比利•哈裏斯 v 托比•塞繆爾 | 4-6,4-6 |
| ITF M25諾丁漢 | 2023/07/14 10:00 | 托比•塞繆爾 v 丹尼爾•考克斯 | 7-5,7-6 |
| ITF M25諾丁漢 | 2023/07/13 09:55 | 馬茨•羅森克朗茨 v 托比•塞繆爾 | 3-6,2-6 |
| ITF M25諾丁漢 | 2023/07/12 13:55 | Billy Blaydes v 托比•塞繆爾 | 2-6,1-6 |
| ITF M25諾丁漢 | 2023/07/12 10:30 | 托比•塞繆爾 v 盧克•莎維勒 | 6-1,7-6 |
| 溫布頓 | 2023/06/28 10:00 | 島袋將 v 托比•塞繆爾 | 5-7,6-1,6-4 |
| 溫布頓 | 2023/06/26 11:45 | 托比•塞繆爾 v 安托萬•貝利耶 | 6-4,7-6 |
| 伊爾克利挑戰賽 | 2023/06/19 17:25 | 托比•塞繆爾 v 亞曆克斯•博爾特 | 6-2,6-7,5-7 |
| ITF M25諾丁漢 | 2023/07/09 15:35 | 德裏克•陳 v Ali Habib | 1-6,4-6 |
| UTR職業賽 卡爾加里 | 2023/06/10 17:00 | 德裏克•陳 v 馬蒂斯•羅斯 | 2-6,6-4,3-6 |
| UTR職業賽 卡爾加里 | 2023/06/09 19:30 | 德裏克•陳 v 約翰•金 | 7-5,5-2 |
| UTR職業賽 卡爾加里 | 2023/06/07 20:13 | 德裏克•陳 v 馬克西姆·馬雷查爾-埃 | 6-2,6-4 |
| UTR職業賽 卡爾加里 | 2023/06/06 23:03 | 德裏克•陳 v Junghee You | 5-7,4-6 |
| UTR職業賽 卡爾加里 | 2023/06/05 21:00 | Emmett Potter v 德裏克•陳 | 6-7,6-3,3-6 |
| UTR職業網球系列賽 德克薩斯 | 2022/11/20 00:00 | 德裏克•陳 v 利安姆•克瑞 | 7-5,3-6,6-3 |
| UTR職業網球系列賽 德克薩斯 | 2022/11/18 23:15 | Sander Jong v 德裏克•陳 | 6-2,6-0 |