| ITF M25塔維拉 | 2023/10/10 08:30 | 亞歷克西斯 Boureau v 西蒙•弗羅因德 | 3-6,1-6 |
| ITF M25塔維拉 | 2023/10/09 09:00 | Tiago Boschmans v 西蒙•弗羅因德 | 0-6,1-6 |
| ITF M25塔維拉 | 2023/10/08 11:30 | 拉斐爾•Giotis v 西蒙•弗羅因德 | 3-6,5-7 |
| ITF M25法倫 | 2023/09/25 07:55 | 喬納斯 Trinker v 西蒙•弗羅因德 | 5-7,6-1,10-2 |
| ITF M25法倫 | 2023/09/24 10:00 | 法比安·漢施·莫里茨森 v 西蒙•弗羅因德 | 1-6,6-7 |
| ITF M15丹德呂德 | 2023/09/20 09:55 | 西蒙•弗羅因德 v Tibo Colson | 3-6,4-6 |
| ITF M15丹德呂德 | 2023/09/19 08:00 | 西蒙•弗羅因德 v 德魯 梵 Orderlain | 6-4,6-3 |
| ITF M15丹德呂德 | 2023/09/18 13:30 | 西蒙•弗羅因德 v Rafael Ymer | 6-1,6-2 |
| ITF M25塔維拉 | 2023/10/10 08:30 | 迪奧戈•馬克斯 v 托馬斯•瓦茲 | 6-2,7-6 |
| ITF M25塔維拉 | 2023/10/09 09:00 | 伊洛•瓦薩 v 迪奧戈•馬克斯 | 6-7,4-6 |
| ITF M25塔維拉 | 2023/10/08 09:00 | 迪奧戈•馬克斯 v 菲利普•雷纳德 | 6-0,6-1 |
| ITF M25塞圖巴爾 | 2023/09/19 14:05 | 達利•布蘭奇 v 迪奧戈•馬克斯 | 6-4,6-3 |
| ITF M25辛特拉 | 2023/09/12 09:00 | 迪奧戈•馬克斯 v 萊昂納多 Civita-Telles | 6-4,4-6,8-10 |
| ITF M25辛特拉 | 2023/09/11 13:00 | 迪奧戈•馬克斯 v 羅德里戈·德勒 | 6-4,6-4 |
| ITF M25辛特拉 | 2023/09/11 09:00 | 迪奧戈•馬克斯 v Andre Stewart | 6-2,6-4 |
| ITF M25新伊達尼亞 | 2023/08/23 12:00 | 戴維•佩雷茲•桑茲 v 迪奧戈•馬克斯 | 6-1,6-1 |