Stadium: Court 15 輪: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/25 08:55 | 馬里奧G費爾南德斯 v 蓋伊•德恩•海耶爾 | 6-1,6-3 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/24 06:30 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 約書亞•查爾頓 | 7-6,7-5 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/23 10:30 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v Vojtech Mares | 5-7,7-6,10-6 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/19 08:45 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 加布裏埃爾•迪甘斯 | 2-6,4-6 |
| ITF M25聖馬爾蓋里塔 | 2023/09/25 08:00 | 尼爾斯•維斯克 v 蓋伊•德恩•海耶爾 | 5-7,6-4,11-9 |
| ITF M25聖馬爾蓋里塔 | 2023/09/24 08:00 | Niccolo Ciavarella v 蓋伊•德恩•海耶爾 | 6-2,3-6,7-10 |
| ITF M25聖馬爾蓋里塔 | 2023/09/18 08:30 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 托比•馬丁 | 5-7,6-3,7-10 |
| ITF M15哈倫 | 2023/09/07 17:25 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 阿德里安•奧芝巴哈 | 6-7,6-7 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/29 10:30 | Gianluca Carlini v 加布里埃爾•馬圖謝夫斯基 | 6-7,1-6 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/22 08:30 | 加布里埃爾•馬圖謝夫斯基 v Stefan Cizelj-Zivkovic | 4-6,4-6 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/17 06:30 | 艾奧尼斯•昆圖拉基斯 v 加布里埃爾•馬圖謝夫斯基 | 6-3,6-0 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/16 09:00 | Gianluca Carlini v 加布里埃爾•馬圖謝夫斯基 | 6-4,1-6,5-10 |
| UTR職業賽 貝爾格萊德 | 2023/10/12 07:30 | 阿列克薩·馬爾喬諾維奇 v 加布里埃爾•馬圖謝夫斯基 | 0-3 |
| UTR職業賽 貝爾格萊德 | 2023/10/10 12:58 | 加布里埃爾•馬圖謝夫斯基 v 德拉贊·彼得羅維奇 | 6-3,6-4 |
| UTR職業賽 貝爾格萊德 | 2023/10/08 09:00 | 加布里埃爾•馬圖謝夫斯基 v Vuk Radjenovic | 2-6,5-7 |
| UTR職業賽 貝爾格萊德 | 2023/10/07 08:07 | 加布里埃爾•馬圖謝夫斯基 v Tadija Radovanovic | 5-7,6-4,5-7 |