Stadium: Center Court 輪: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/03 10:20 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 恩裏克•達拉•沃勒 | 2-6,1-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/02 08:00 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 馬龍•範坎 | 6-3,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/01 12:00 | 斯特法諾斯•薩克拉爾迪斯 v 蓋伊•德恩•海耶爾 | 7-5,3-6,6-7 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/31 07:00 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 約書亞•查爾頓 | 6-4,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/30 09:30 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v Gabriel Matuszewski | 6-1,6-4 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/25 08:55 | 馬里奧G費爾南德斯 v 蓋伊•德恩•海耶爾 | 6-1,6-3 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/24 06:30 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 約書亞•查爾頓 | 7-6,7-5 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/23 10:30 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v Vojtech Mares | 5-7,7-6,10-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/05 07:00 | 伊万格洛斯·基普里奧蒂斯 v Jacques-Kai Inoue | 6-4,6-1 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/30 07:00 | 本傑明•佩特裏 v 伊万格洛斯·基普里奧蒂斯 | 6-1,6-4 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/29 07:00 | 伊万格洛斯·基普里奧蒂斯 v Qing Lihao | 6-0,6-2 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/15 08:30 | 伊万格洛斯·基普里奧蒂斯 v Thomas Kostka | 2-6,1-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/07/23 15:00 | 杜桑•羅索瓦茨 v 伊万格洛斯·基普里奧蒂斯 | 7-5,7-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/07/09 08:30 | 伊万格洛斯·基普里奧蒂斯 v Max Batyutenko | 5-7,4-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/07/03 08:30 | 伊万格洛斯·基普里奧蒂斯 v 伊萬•摩爾 | 2-6,2-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/07/02 08:30 | 伊万格洛斯·基普里奧蒂斯 v 威廉·米勒 | 6-4,7-5 |