| 松山挑戰賽 | 2023/11/06 01:00 | 直樹中川 v 高橋雄介 | 6-3,6-2 |
| ITF M25尚佩恩 | 2021/07/29 19:05 | 直樹中川 v 高橋雄介 | 6-3,6-4 |
| ITF M25西寧 | 2019/10/03 02:00 | 高橋雄介 v 直樹中川 | 6-4,6-3 |
| ITF美國F6 | 2017/02/02 15:00 | 高橋雄介 v 直樹中川 | 6-7,3-6 |
| 神戶挑戰賽 | 2023/11/13 04:35 | 高橋雄介 v August Holmgren | 4-6,4-6 |
| 松山挑戰賽 | 2023/11/06 01:00 | 直樹中川 v 高橋雄介 | 6-3,6-2 |
| 松山挑戰賽 | 2023/11/05 04:10 | Yusuke Kusuhara v 高橋雄介 | 2-6,2-6 |
| 挑戰賽 - 悉尼 | 2023/10/31 02:20 | 戴恩•斯威尼 v 高橋雄介 | 4-6,6-3,7-6 |
| 挑戰賽 - 悉尼 | 2023/10/29 23:00 | 高橋雄介 v 南姬宋 | 3-6,1-6 |
| 挑戰賽 - 悉尼 | 2023/10/28 23:00 | 高橋雄介 v 尹邦碩 | 6-2,6-3 |
| 普雷福德挑戰賽 | 2023/10/24 02:55 | Thanasi 科基納基斯 v 高橋雄介 | 6-7,6-3,6-2 |
| 普雷福德挑戰賽 | 2023/10/22 23:30 | 高橋雄介 v 瑞安•塞格曼 | 6-3,6-2 |
| 神戶挑戰賽 | 2023/11/12 03:25 | 布雷克•艾利斯 v 直樹中川 | 6-2,6-7,7-6 |
| 松山挑戰賽 | 2023/11/07 06:30 | 直樹中川 v 望月慎太郎 | 2-6,2-6 |
| 松山挑戰賽 | 2023/11/06 01:00 | 直樹中川 v 高橋雄介 | 6-3,6-2 |
| 松山挑戰賽 | 2023/11/05 03:35 | 直樹中川 v Yuto Oki | 6-4,6-2 |
| 挑戰賽 - 悉尼 | 2023/10/31 00:20 | 守屋宏紀 v 直樹中川 | 6-3,7-6 |
| 普雷福德挑戰賽 | 2023/10/26 02:25 | 洪晟成 v 直樹中川 | 6-3,6-3 |
| 普雷福德挑戰賽 | 2023/10/23 04:20 | 布雷克•莫特 v 直樹中川 | 7-5,1-6,3-6 |
| ATP 東京 | 2023/10/14 06:15 | 土方凜輝 v 直樹中川 | 6-4,7-5 |