輪: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF希臘F9 | 2016/11/10 10:40 | Mousheg 霍萬尼西安 v 丹尼爾•庫克曼 | 4-6,1-6 |
| ITF希臘F9 | 2016/11/09 07:30 | 丹尼爾•庫克曼 v 亞曆山大•穆勒 | 6-3,7-5 |
| 布雷斯特挑戰賽資格賽 | 2016/10/16 11:45 | 艾丹∙萊塞姆 v 丹尼爾•庫克曼 | 6-4,6-3 |
| 布雷斯特挑戰賽資格賽 | 2016/10/15 11:10 | 埃利奧特•本謝區特 v 丹尼爾•庫克曼 | 6-7,5-7 |
| ITF以色列F15 | 2016/10/06 07:00 | 丹尼爾•庫克曼 v 喬舒亞•帕麗斯 | 6-4,1-6,3-6 |
| ITF以色列F15 | 2016/10/05 12:25 | 丹尼爾•庫克曼 v 拉姆 Kapach | 6-2,1-6,6-4 |
| ITF以色列F14 | 2016/10/01 08:30 | 羅曼•薩菲烏林 v 丹尼爾•庫克曼 | 6-0,6-4 |
| ITF以色列F14 | 2016/09/30 07:00 | 伊萬•宋 v 丹尼爾•庫克曼 | 5-7,6-3,4-6 |
| ITF希臘F9 | 2016/11/11 08:00 | 克裏斯蒂安•希爾施米勒 v Jumpei Yamasaki | 6-1,6-1 |
| ITF希臘F9 | 2016/11/10 08:00 | 梅特•德裏奇 v 克裏斯蒂安•希爾施米勒 | 2-6,5-7 |
| ITF希臘F9 | 2016/11/09 07:30 | 斯特凡諾斯•希納斯 v 克裏斯蒂安•希爾施米勒 | 0-6,1-6 |
| ATP巴黎 男雙 | 2016/11/01 10:35 | 克裏斯蒂安•希爾施米勒 v 佩塔爾•堪奇司 | 4-6,7-5,1-6 |
| ITF希臘F7 | 2016/10/25 07:00 | 菲利浦 Kekercheni v 克裏斯蒂安•希爾施米勒 | 7-5,6-4 |
| ITF德國F13 | 2016/10/06 10:00 | 克裏斯蒂安•希爾施米勒 v 達尼路•卡倫琴科 | 6-3,3-6,2-6 |
| ITF德國F13 | 2016/10/05 08:00 | 克裏斯蒂安•希爾施米勒 v 丹尼斯 Kapric | 3-6,6-2,6-4 |
| ITF塞爾維亞F8 | 2016/09/22 09:30 | 克裏斯蒂安•希爾施米勒 v 尼諾•塞爾達魯什奇 | 3-6,6-3,3-6 |