| ITF M15塔拉哈西 | 12/02 15:00 | 54 | 切斯•伍德 v Rana-Roop Singh Bhullar | 3-6,6-4,4-10 | |
| ITF美國F35 | 12/01 15:00 | 54 | 亞歷克西斯•戈蒂埃 v 切斯•伍德 | 6-3,6-2 | |
| ITF美國F40 | 12/06 16:00 | 25 | 切斯•伍德 v 雅各•鄧巴 | 1-6,0-6 | |
| ITF美國F37 | 11/12 16:00 | 60 | 切斯•伍德 v 羅蘭德•菲利普斯 | 4-6,3-6 | |
| Irving挑戰賽資格賽 | 03/13 17:25 | 45 | 比約恩∙弗拉坦傑洛 v 切斯•伍德 | 6-4,6-1 | |
| 挑戰賽 達拉斯 | 01/30 19:00 | 25 | 馬可•特倫蓋利蒂 v 切斯•伍德 | 6-2,7-6 | |
| 挑戰者 達拉斯晉級賽 | 01/30 20:45 | 45 | 切斯•伍德 v 埃裏克•奎格利 | 3-6,1-6 |