| ITF W25凱恩斯 | 2019/09/17 06:30 | 奧莉維亞•西蒙斯 v 亚历山德拉•奥斯伯恩 | 5-7,5-7 |
| UTR職業網球系列賽 班地戈 女子 | 2021/01/21 23:00 | Jessica Fowler v 奧莉維亞•西蒙斯 | 5-7,6-4,0-6 |
| UTR職業網球系列賽 班地戈 女子 | 2021/01/21 01:40 | Roisin Gilheany v 奧莉維亞•西蒙斯 | 6-3,2-6,2-6 |
| UTR職業網球系列賽 班地戈 女子 | 2021/01/19 05:00 | 莫妮克•巴里 v 奧莉維亞•西蒙斯 | 6-4,6-4 |
| UTR職業網球系列賽 班地戈 女子 | 2021/01/18 04:30 | 奧莉維亞•西蒙斯 v Pranjala Yadlapalli | 2-6,0-6 |
| UTR職業網球系列賽 墨爾本 女子 | 2020/12/11 23:00 | 奧莉維亞•西蒙斯 v Charlotte Kempenaers-Pocz | 6-0,4-6,6-2 |
| UTR職業網球系列賽 墨爾本 女子 | 2020/12/10 23:00 | 左伊•希韋斯 v 奧莉維亞•西蒙斯 | 6-1,6-1 |
| UTR職業網球系列賽 墨爾本 女子 | 2020/12/08 23:00 | 阿蘭娜•帕納比 v 奧莉維亞•西蒙斯 | 6-7,3-6 |
| UTR職業網球系列賽 墨爾本 女子 | 2020/12/07 22:57 | 達里亞•薩維爾 v 奧莉維亞•西蒙斯 | 6-3,6-1 |
| UTR職業網球系列賽 班地戈 女子 | 2021/01/22 01:00 | Ruby Rothman v 亚历山德拉•奥斯伯恩 | 0-6,0-0 |
| UTR職業網球系列賽 班地戈 女子 | 2021/01/20 02:00 | 海倫娜 Spiridis v 亚历山德拉•奥斯伯恩 | 2-6,1-6 |
| UTR職業網球系列賽 班地戈 女子 | 2021/01/18 02:45 | 貝琳達•沃爾考克 v 亚历山德拉•奥斯伯恩 | 6-1,6-2 |
| UTR職業網球系列賽 悉尼 女子 | 2020/12/17 01:00 | 麗莎·梅斯 v 亚历山德拉•奥斯伯恩 | 6-3,3-0 |
| UTR職業網球系列賽 悉尼 女子 | 2020/12/15 02:00 | Taylah Lawless v 亚历山德拉•奥斯伯恩 | 6-0,5-7,5-7 |
| UTR職業網球系列賽 悉尼 女子 | 2020/12/06 01:00 | 亚历山德拉•奥斯伯恩 v 麗莎·梅斯 | 6-3,5-3 |
| UTR職業網球系列賽 悉尼 女子 | 2020/12/03 23:00 | 亚历山德拉•奥斯伯恩 v Taylah Lawless | 2-6,2-6 |
| UTR職業網球系列賽 悉尼 女子 | 2020/12/02 23:00 | 亞曆山大•博佐維奇 v 亚历山德拉•奥斯伯恩 | 6-1,6-1 |