Stadium: Stadium 輪: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25布拉格 | 2021/05/14 11:10 | Thai-Son 卡威特科斯基 v 傑克•德雷珀 | 3-6,5-7 |
| 溫尼泊挑戰賽 | 2023/08/15 23:00 | 傑克•德雷珀 v 野口莉央 | 6-2,6-2 |
| ATP裏昂 | 2023/05/25 09:00 | 傑克•德雷珀 v 弗朗西斯科•塞倫多洛 | 6-4,4-6,3-6 |
| ATP裏昂 | 2023/05/23 13:00 | 米奧米爾•凱茨曼諾維奇 v 傑克•德雷珀 | 4-6,5-7 |
| ATP裏昂 | 2023/05/21 15:45 | 傑克•德雷珀 v 亞曆山大•穆勒 | 6-2,6-3 |
| ATP蒙特卡羅 | 2023/04/11 14:55 | 胡貝特•胡爾卡奇 v 傑克•德雷珀 | 6-3,6-7,7-5 |
| ATP蒙特卡羅 | 2023/04/10 10:30 | 塞巴斯蒂安•貝茲 v 傑克•德雷珀 | 3-6,5-7 |
| ATP印第安威爾斯 | 2023/03/14 01:05 | 傑克•德雷珀 v 安迪•穆雷 | 7-6,6-2 |
| ATP印第安威爾斯 | 2023/03/11 19:00 | 丹尼爾•埃文斯 v 傑克•德雷珀 | 4-6,2-6 |
| 溫尼泊挑戰賽 | 2023/08/15 17:30 | Thai-Son 卡威特科斯基 v 克里斯•羅德施 | 6-0,6-2 |
| ATP 多倫多 | 2023/08/05 16:25 | 克裏斯托弗•奧科內爾 v Thai-Son 卡威特科斯基 | 6-2,2-6,6-4 |
| ATP 華盛頓 | 2023/07/30 16:30 | 商竣程 v Thai-Son 卡威特科斯基 | 7-6,6-2 |
| ATP 華盛頓 | 2023/07/29 17:55 | 彼得•波蘭斯基 v Thai-Son 卡威特科斯基 | 2-6,0-6 |
| 格蘭比挑戰賽 | 2023/07/19 23:10 | 亞曆克西斯•加拉莉奧 v Thai-Son 卡威特科斯基 | 6-2,7-6 |
| 格蘭比挑戰賽 | 2023/07/18 23:40 | 尼克•查佩爾 v Thai-Son 卡威特科斯基 | 5-7,3-6 |
| 芝加哥挑戰賽 | 2023/07/10 16:50 | 鄭允成 v Thai-Son 卡威特科斯基 | 6-0,3-6,6-3 |
| 芝加哥挑戰賽 | 2023/07/09 21:05 | Thai-Son 卡威特科斯基 v 艾丹•麥休 | 7-5,3-6,7-6 |