Stadium: Center Court 輪: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| 查爾斯頓挑戰賽 | 2023/09/28 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v 勞倫特•洛科裏 | 7-6,6-2 |
| 查爾斯頓挑戰賽 | 2023/09/27 15:35 | 湯尼斯•山德連 v 奧利弗•克勞福德 | 5-7,2-6 |
| ITF M25基加利 | 2023/09/17 09:30 | 奧利弗•克勞福德 v 克倫丁•德諾利 | 6-1,4-6,4-6 |
| ITF M25基加利 | 2023/09/16 09:30 | 奧利弗•克勞福德 v 蓋伊•奧利•伊拉杜昆達 | 6-1,6-0 |
| ITF M25基加利 | 2023/09/15 09:40 | 奧利弗•克勞福德 v 瓦迪姆•烏爾蘇 | 6-2,6-2 |
| ITF M25基加利 | 2023/09/14 08:40 | 奧利弗•克勞福德 v Abraham Asaba | 6-4,6-1 |
| ITF M25基加利 | 2023/09/13 09:45 | 奧利弗•克勞福德 v 拉加夫•賈斯哈尼 | 6-2,6-1 |
| ITF M25基加利 | 2023/09/10 08:55 | 奧利弗•克勞福德 v 達米安•溫格 | 4-6,2-6 |
| 查爾斯頓挑戰賽 | 2023/09/28 15:55 | 斯特朗•基希海默 v 斯蒂芬•Dostanic | 6-7,3-6 |
| 查爾斯頓挑戰賽 | 2023/09/26 13:30 | 斯蒂芬•Dostanic v 亞曆山大•裏特查德 | 6-4,6-4 |
| 查爾斯頓挑戰賽 | 2023/09/25 17:05 | 斯蒂芬•Dostanic v 斯蒂芬•科茲洛夫 | 6-2,6-1 |
| 查爾斯頓挑戰賽 | 2023/09/25 14:00 | Evan Zhu v 斯蒂芬•Dostanic | 6-4,5-7,0-6 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2023/08/09 20:40 | 尼古拉斯•莫雷諾•德阿爾沃蘭 v 斯蒂芬•Dostanic | 6-2,7-6 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2023/08/08 20:15 | 斯蒂芬•Dostanic v 扎卡里•斯瓦伊達 | 7-6,6-3 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2023/08/07 16:00 | 斯蒂芬•Dostanic v Yuki Mochizuki | 3-6,6-3,6-1 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2023/08/06 16:30 | 菲利普•賽庫里奇 v 斯蒂芬•Dostanic | 5-7,6-4,1-6 |